陶朱公的二儿子因杀人被囚禁在楚国。陶朱公想用重金赎回二儿子的性命，于是决定派小儿子带着许多钱财去楚国办理这件事。长子听说后，坚决要求父亲派自己去，说：“我是长子，现在二弟有难，父亲不派我去反而派弟弟去，这不是说明我不孝顺吗？”陶朱公的夫人也说：“现在你派小儿子去，还不知道能不能救活老二，不如派长子去吧！”陶朱公不得已就派长子去办这件事，并写了一封信让他带给以前的好友庄生，交代说：“你到了之后就把钱给庄生，一切听从他的安排。”
长子到楚国后，按照父亲的嘱咐把钱和信交给了庄生。他发现庄生家徒四壁，院内杂草丛生。庄生看了信之后对他说：“你先回去，即使你弟弟出来了，也不要问其中的原委。”但长子告别后并未回家，心想把这么多钱给他，如果二弟不能出来，那不吃大亏了？庄生虽然穷困，但却非常廉直，楚国上下都很尊敬他。他并不想接受陶朱公的贿赂，只准备在事成之后再还给他。陶朱公长子不知原委，以为庄生无足轻重。