陶朱公的二儿子因杀人被囚禁在楚国。陶朱公想用重金赎回二儿子的性命,于是决定派小儿子带着许多钱财去楚国办理这件事。长子听说后,坚决要求父亲派自己去,说:“我是长子,现在二弟有难,父亲不派我去反而派弟弟去,这不是说明我不孝顺吗?”陶朱公的夫人也说:“现在你派小儿子去,还不知道能不能救活老二,不如派长子去吧!”陶朱公不得已就派长子去办这件事,并写了一封信让他带给以前的好友庄生,交代说:“你到了之后就把钱给庄生,一切听从他的安排。”
长子到楚国后,按照父亲的嘱咐把钱和信交给了庄生。他发现庄生家徒四壁,院内杂草丛生。庄生看了信之后对他说:“你先回去,即使你弟弟出来了,也不要问其中的原委。”但长子告别后并未回家,心想把这么多钱给他,如果二弟不能出来,那不吃大亏了?庄生虽然穷困,但却非常廉直,楚国上下都很尊敬他。他并不想接受陶朱公的贿赂,只准备在事成之后再还给他。陶朱公长子不知原委,以为庄生无足轻重。