这年年终,一批人数有限的学生被选送到日本去学习军事,蒋介石是其中之一。他懂得日本语,在选拔中派上用场。1907年春,他注册进入东京振武学堂。
这段时间,他的同学们觉得他对人虽然彬彬有礼,但很冷淡,他对同学间的友谊并不大在意,常常对别人的友好表示无动于衷。这使他不大受欢迎。他的同学们认为他傲慢。不过他对一个人是例外的,那就是张群——他是蒋介石当时的同学,并赢得了蒋介石的终生信赖,除了蒋夫人和蒋经国外,张群要算蒋介石最亲密的的知己了。
当时的学习生活比他所能想象的还要艰苦,甚至超过他在母亲寡居时所受的困苦。一日三餐很简单:每顿一碗米饭,加上几小片鱼和一小盘萝卜。由此他渐渐养成了节俭的习惯。
每到漫长的暑假,蒋介石总要千里迢迢赶回家去看望母亲。不过每次他总要在上海停留去看望那里的革命者,并帮助他们征募人员和筹集资金。他这时尚未加入任何革命组织,尽管他的卫生课老师曾对他产生过模糊的怀疑。
后来在东京,陈其美介绍他参加了同盟会。蒋介石第一次参加同盟会的大会时,孙逸仙在会上发表了讲话,会后陈其美向孙逸仙引见了蒋介石。