旧时上海滩上最高级的妓院被叫作“长三堂子”，也被称作“书寓”。
这种妓院装修豪华精致，这里面的妓女个个技艺精湛，且琴棋书画样样精通，亦被叫作艺伎。在这样高等的妓院里有这样一个规矩：姑娘未成年不接客，目的是妓院老板要等卖唱的姑娘红了，接客时能开出更高的价钱。
正是这样的规矩，董竹君才侥幸逃过了接客的悲惨命运。
1900年，董竹君诞生在上海洋泾浜的一个贫民窟里，父亲是拉黄包车的人力车夫，母亲是给人家做粗活的娘姨，虽然夫妇二人拼命地干活，但仍然得不到温饱，一家人过着艰辛的日子。出生在这样的一个家庭，注定了她命运的坎坷。从小就长得清丽出尘的她被人们称为“小西施”，虽然很懂事地帮父母分担着一些家务，但是，悲剧的命运还是降临到她的头上。
十三岁那年，拉黄包车的父亲突然病倒，这一病再没能好，拉黄包车的活自是不能再做了。他们家顿时陷入更大的困境，别说温饱问题，就是房租都不能解决。于是，万般无奈下，父亲只好把尚还年幼的董竹君抵押在高级的妓院里，从而换来得以维生的三百元钱，期限是两年，只卖唱不卖身。当时，上海称为“小先生”或“清倌人”。从此，董竹君顶着“杨兰春”的艺名沦落到风尘。